New York, 1969: Don Draper hat gerade seine persönliche Mondlandung erlebt. Der einst gefeierte „Mad Man“, gefeierter Creative Director der Werbeagentur „Sterling Cooper Draper Pryce“, hat mit der Übernahme der Agentur durch McCann Erickson auch seinen Job zurückerobert. Doch seine Ehe mit seiner zweiten Frau Megan ist am Ende. Don muss sich am Ende einer Ära noch einmal neu erfinden.