In früheren Jahren wirkte Roger Sterling als Dons Mentor. Er war derjenige, der ihn einst in die Werbebranche holte und ihm zu seiner Traumkarriere verhalf. Jetzt erteilt er seinem einstigen Schützling ungewollt Ratschläge. Währenddessen herrscht zwischen Peggy und Stan Uneinigkeit wegen einer Personalentscheidung. Und TV-Mann Harry bittet Don in einer wichtigen Frage um seinen Segen …